Os mata-matas da Libertadores como conhecemos nos dias de hoje foram introduzidos a partir da edição de 1989, com os 16 classificados na fase de grupos duelando até a final pelo principal título do futebol continental. Após superar o Defensa Y Justicia (ARG) nas oitavas de final, o Flamengo inicia a partir desta quarta contra o Olimpia (PAR) a disputa de sua quinta quarta de final no torneio.
Desde que o formato foi adotado, apenas no mágico ano de 2019 o Flamengo conseguiu passar para a semifinal da Libertadores. Foi diante do Internacional, algoz do rubro-negro na última rodada do Brasileiro. Na ocasião o time comandado por Jorge Jesus fez 2 a 0 na partida de ida no Maracanã e avançou à semifinal depois de empatar por 1 a 1 em Porto Alegre.
Acompanhe o Diário do Fla nas redes sociais
Facebook: https://www.facebook.com/diariofla
Twitter: twitter.com/fla_diario
Instagram: https://www.instagram.com/diariodofla_/
Entretanto, nas ocasiões anteriores o Flamengo sucumbiu nesta etapa da Libertadores. A primeira delas aconteceu em 1991. O Fla se credenciou para a disputa após o título da Copa do Brasil em 1990. Diante do Boca Juniors (ARG) o rubro-negro caiu depois de um 1 a 1 no jogo de ida em casa e um 3 a 0 na temida La Bombonera. Dois anos mais tarde, em 1993, após a conquista do quinto título brasileiro, o Flamengo teve o São Paulo nas quartas da Libertadores de 1993. O tricolor lutava pelo bi da competição e eliminou o Fla depois de 1 a 1 no Rio e 2 a 0 em São Paulo.
Em 2010 o Mais Querido disputou a Libertadores depois da conquista do sexto título brasileiro em 2009. Depois de uma conturbada primeira fase e de eliminar o Corinthians nas oitavas o clube cruzou com uma das sensações da competição, o Universidade de Chile (CHI), de Montillo. Após se enfrentarem na fase de grupos, as equipes realizaram um duelo espetacular, mas com triunfo para os chilenos. Eles venceram no Maracanã por 3 a 2 e foram surpreendidos em Santiago por uma vitória rubro-negra: 2 a 1. A vaga veio através do critério do gol fora de casa.
