O Flamengo enfrenta um desafio histórico na busca pelo pentacampeonato da Copa do Brasil, pois nunca se classificou ou conquistou o título após perder o jogo de ida em casa em torneios de mata-mata, excluindo o Campeonato Carioca. Essa análise estatística foi realizada pelo Espião Estatístico do portal GE.
A maioria das eliminações do Flamengo após uma derrota em casa no primeiro jogo ocorreu a partir dos anos 2000, com seis delas na última década. Um dos adversários que causou essa eliminação foi a Universidad de Chile, comandada por Jorge Sampaoli, em 2011, nas oitavas de final da Copa Sul-Americana.
Nesse confronto, a La U venceu por 4 a 0 no Engenhão, registrando a maior derrota do Flamengo como mandante em jogos de mata-mata. Curiosamente, o Flamengo tinha jogadores como Ronaldinho Gaúcho e Thiago Neves em campo. A Universidad de Chile repetiu o feito do Santos nas quartas de final da Copa do Brasil de 2000, quando venceu por 4 a 0 no Maracanã.
No entanto, o time de Jorge Sampaoli venceu o jogo de volta no Estádio Nacional do Chile por 1 a 0, enquanto o Santos derrotou o Flamengo por 4 a 2 na Vila Belmiro. A La U acabou sendo campeã daquela Copa Sul-Americana.
Outro episódio ocorreu nas quartas de final da Libertadores de 2010, quando a Universidad de Chile eliminou o Flamengo após vencer o jogo de ida no Maracanã por 3 a 2. Embora o Flamengo tenha vencido a partida de volta no Chile por 2 a 1, o critério de gol fora de casa favoreceu os chilenos. Naquela ocasião, o treinador da Universidad de Chile era o uruguaio Gerardo Pelusso.
A eliminação mais recente após uma derrota no jogo de ida em casa aconteceu nas quartas de final da Copa do Brasil, novamente contra o São Paulo, o adversário deste domingo. O Flamengo perdeu por 2 a 1 no jogo de ida, com direito a uma falha de Hugo Souza, que tentou driblar Brenner na saída de bola. No jogo de volta, no Morumbi, o Flamengo perdeu por 3 a 0, com um pênalti desperdiçado por Vitinho.
