O Cuiabá, clube ascendente no cenário do futebol brasileiro, será a primeira agremiação esportiva do estado do Mato Grosso a enfrentar o Flamengo no Maracanã na história. A história do rubro-negro com as equipes do estado do Centro-Oeste brasileiro é ainda escassa e todas as oportunidades em que o Fla enfrentou os clubes daquela unidade da federação, as partidas aconteceram em Mato Grosso, incluindo o confronto do primeiro turno da atual edição do Brasileiro, onde o rubro-negro venceu por 2 a 0.
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Antes do confronto contra o Cuiabá foram apenas sete confrontos contra clubes do Mato Grosso. Apenas um por um torneio oficial. Foi pelo Brasileirão 1980. Na campanha do primeiro título nacional rubro-negro, o Fla fez 2 a 0 no Mixto. A partida foi disputada no estádio José Frageli, que hoje dá lugar à Arena Pantanal. Zico e Carlos Henrique marcaram os dois gols da vitória do Mais Querido.
O primeiro confronto do Flamengo diante de uma equipe do Mato Grosso foi diante do próprio Mixto. Vitória por 2 a 1 em um amistoso disputado em 1965. O rubro-negro disputou em 1974 e 1976 outros dois torneios amistosos no estado. Em 1980, novamente contra o Mixto, a maior goleada do Fla em um clube matogrossense, 7 a 1 em um amistoso. Antes do confronto contra o Cuiabá nesta temporada o rubro-negro empatou com o Operário por 1 a 1 em um amistoso em 1985.
Todos os jogos do Flamengo contra clubes do Mato Grosso
1965 – Amistoso – Mixto 1×2 Flamengo
1974 – Taça Deputado José Garcia Neto – Operário 2×2 Flamengo
1976 – Torneio Quadrangular de Mato Grosso – Mixto 0x1 Flamengo
1976 – Torneio Quadrangular de Mato Grosso – Operário 1×3 Flamengo
1980 – Amistoso – Mixto 1×7 Flamengo
1980 – Brasileiro – Mixto 0x2 Flamengo
1985 – Amistoso – Operário 1×1 Flamengo
2021 – Brasileiro – Cuiabá 0x2 Flamengo
