Após reunião em Montevidéu com representantes de De La Cruz, o Flamengo finalmente acertou a contratação do meia uruguaio. O jogador assinará contrato de cinco anos com o Mengão e chega para reforçar o meio-campo da equipe.
Para oficializar a transação, resta apenas o Mais Querido realizar a transferência dos 16 milhões de dólares da multa do atleta ao River. Craque do clube argentino e da seleção uruguaia, o atleta tem bons números contra equipes brasileiras.
Até o momento, De La Cruz já marcou gol em três times brasileiros diferentes. Primeiro, em 2019. Na fase de grupos da edição da Libertadores daquele ano, o uruguaio marcou um gol de falta no empate em 2 a 2 com o Internacional, no Beira-Rio.
Depois, em 2020. Nas oitavas de final da competição daquele ano, o meia balançou as redes aos 39 do segundo tempo para dar a vitória ao River Plate contra o Athletico-PR no Monumental de Núñez.
Por fim, o jogador marcou contra o Fortaleza, em 2022. Na ocasião, em jogo pela fase de grupos da Libertadores, De La Cruz fez o segundo gol do River em cima do clube cearense.