Através de sorteio nesta sexta-feira, ficou definido que o Flamengo encara ao Grêmio nas quartas de final da Copa do Brasil. O último duelo eliminatório entre as duas equipes ocorreu em 2019, quando o Rubro-Negro goleou o time gaúcho na semifinal da Libertadores da América. Em 2018, o Fla eliminou o tricolor nas quartas de final da Copa do Brasil. Veja o histórico dos confrontos de mata-mata entre os times nas últimas décadas.
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Mata-matas em competições da CBD/CBF
Em 1988, o Grêmio eliminou o Flamengo nas quartas de final do Campeonato Brasileiro.
Em 1989, o Grêmio eliminou o Flamengo na semifinal do Copa do Brasil.
Em 1993, o Grêmio eliminou o Flamengo na semifinal do Copa do Brasil.
Em 1995, o Grêmio eliminou o Flamengo na semifinal do Copa do Brasil.
Em 1997, o Grêmio venceu o Flamengo na decisão da Copa do Brasil
Em 1999, o Flamengo eliminou o Grêmio nas oitavas de final da Copa do Brasil.
Em 2004, o Flamengo eliminou o Grêmio nas quartas de final da Copa do Brasil.
Em 2018, o Flamengo eliminou o Grêmio nas quartas de final da Copa do Brasil.
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Em competições da Conmebol
Em 1984, o Grêmio eliminou o Flamengo no jogo de desempate do triangular semifinal Copa Libertadores da América.
Em 1992, o Flamengo eliminou o Grêmio nas oitavas de final da Supercopa Libertadores.
Em 2001, o Flamengo eliminou o Grêmio na semifinal da Copa Mercosul.
Em 2019, o Flamengo eliminou o Grêmio na semifinal da Copa Libertadores da América.
