Flamengo e São Paulo se preparam para disputar a final da Copa do Brasil de 2023 em uma rivalidade que remonta a várias decisões históricas entre esses dois gigantes do futebol brasileiro. Esta será a quinta vez na história em que eles se enfrentarão diretamente em uma final. As edições anteriores ocorreram em 1993, 1996 (duas vezes), 1997 e 2001, com o Flamengo conquistando a vitória em três ocasiões e o São Paulo em duas.
Em 1993, Flamengo e São Paulo protagonizaram a final da Supercopa da Libertadores, competição que reunia os times campeões da CONMEBOL Libertadores até aquele ano. A primeira partida terminou em empate emocionante de 2 a 2 no Maracanã, com destaque para os gols de Marquinhos e Juninho Paulista pelo Flamengo e Leonardo e Juninho Paulista pelo São Paulo. O segundo jogo também terminou empatado, em 2 a 2, com gols de Renato Gaúcho e Marquinhos pelo Flamengo, e Leonardo e Juninho Paulista pelo São Paulo. O Tricolor venceu nos pênaltis, com Marcelinho Carioca perdendo a cobrança decisiva para o Flamengo.
Em 1996, houve duas finais entre os dois clubes. Na primeira, o Flamengo venceu o São Paulo na decisão da Copa Ouro, com Sávio brilhando ao marcar um hat-trick. No entanto, na segunda final do mesmo ano, o São Paulo venceu o Flamengo por 2 a 1 na decisão da Copa dos Campeões Mundiais.
A revanche veio em 1997, quando Flamengo e São Paulo decidiram novamente a Copa dos Campeões Mundiais, com o Flamengo levando o título após uma vitória por 1 a 0, com gol de Iranildo.
A última final direta entre os dois clubes ocorreu em 2001, na Copa dos Campeões, com um empate eletrizante de 5 a 3 no primeiro jogo e uma vitória do Flamengo por 2 a 1 no segundo, garantindo o título para o Rubro-Negro. Nesses confrontos históricos, a rivalidade e a emoção sempre estiveram presentes, criando momentos memoráveis para os torcedores.
