Após um período de grande sucesso, no qual conquistou grandes títulos de 2019 a 2022, o Flamengo enfrenta um ano decepcionante. O clube carioca foi eliminado na semifinal do Mundial e nas oitavas de final da Libertadores. Além disso, sofreu três derrotas em finais, incluindo um revés histórico para o Fluminense no carioca, que depois ainda se tornou campeão da América. Agora, a classificação para a Libertadores de 2024 representa a última esperança, e o Flamengo inicia uma sequência de jogos cruciais para conquistar a vaga.
A série de desafios começa com o Fortaleza, que foi vice-campeão da Copa Sul-Americana e busca uma vaga na Libertadores. Atualmente, o Leão da Pici ocupa a nona posição no Campeonato Brasileiro e está a oito pontos do G-6, onde o Flamengo é o primeiro integrante. Apesar do momento desafiador, o Flamengo tem boas estatísticas contra o Fortaleza, com mais vitórias no confronto geral e vantagem nos jogos pelo Brasileirão.
Na sequência, o Flamengo enfrenta o Palmeiras, seu principal adversário nos últimos anos e concorrente direto na luta pelo G-4 e pelo título do Brasileirão. No dia 11, o adversário é o Fluminense, um duelo difícil contra um rival de alto nível técnico, embora não seja mais um concorrente direto por vagas na Libertadores. A série de quatro jogos termina com o Bragantino, uma equipe que historicamente tem sido complicada para o Flamengo no Brasileirão.