O Flamengo foi para Portugal com o plano definido de entrevistar alguns treinadores e optar pela opção mais viável. Segundo o jornalista Cahê Mota, o treinador da seleção da Polônia, Paulo Sousa foi o nome que mais agradou, no entanto, antes de sacramentar qualquer negócio, era obrigação da diretoria rubro-negra checar a possibilidade de Jorge Jesus e aguardar seu posicionamento.
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De todos os técnicos portugueses entrevistados, nenhum outro encheu os olhos e demonstrou tamanha vontade de comandar o Mais Querido como Paulo Sousa, e isso foi determinante para que o acordo estivesse alinhavado desde a primeira reunião, no dia 19.
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Com Paulo como preferido para assumir o cargo, o Flamengo esperou Mister se posicionar e demonstrar a mesma vontade de treinar o Rubro Negro como o treinador da Polônia. Após o jogo contra o Porto em que o Benfica foi atropelado, Marcos Braz e Bruno Spindel esperavam algum movimento do treinador, porém, viram um JJ passivo. Na reunião na casa de Jesus, chegaram a avisar que não iriam esperar até o dia 30 (dia do clássico Benfica e Porto pela Liga Portuguesa), que poderia culminar em uma demissão do técnico português.
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O fato do Internacional estar interessando na contratação de Sousa foi determinante para o Mais Querido não aguardar até o dia 30 e fechar logo com o comandante. Na percepção da diretoria, Jorge Jesus estava agindo como intocável e ”dono da situação”, o que foi visto como um problema na negociação e até no dia a dia, caso voltasse. Os dirigentes não deram sorte para o azar e assumiram a responsabilidade.
