O Flamengo viveu grandes momentos na história entre 2019 e 2021, com a conquista de inúmeros títulos. No entanto, um torneio que o Rubro-Negro não venceu no período foi a Copa do Brasil. Jorge Jesus, Rogério Ceni, Domènec Torrent e Renato Gaúcho não conseguiram levar ao Mais Querido ao tetracampeonato da competição.
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Em 2019, sob comando de Jorge Jesus, o Flamengo foi eliminado, nas quartas de final, para o Athletico Paranaense, que se sagrou campeão naquele ano. No ano seguinte, o Rubro-Negro perdeu na mesma fase, dessa vez para o São Paulo com derrotas para o São Paulo no Maracanã e no Morumbi.
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Na última temporada, a eliminação foi ainda mais dolorida. Sob comando de Renato Gaúcho, o time empatou em 2 a 2 na Arena da Baixada contra o Athletico Paranaense, mas perdeu por 3 a 0 no Maracanã. O Rubro-Negro estreia neste domingo na edição 2022 do torneio, contra o Altos-PI, às 18h.